Учился в Воронежском музыкальном училище (1950—1954), Музыкально-педагогическом институте имени Гнесиных (класс флейты, 1954—1956), Московской государственной консерватории имени П.И. Чайковского (1956—1959, класс М.И. Платонова), Парижской национальной консерватории (1958—1959, класс Г. Крюнеля), аспирантуре Московской государственной консерватории имени П.И. Чайковского (1959—1962).
Концертную деятельность начал солистом Государственного симфонического оркестра Украины (1963).
Работал в Укрконцерте и филармонии, организовал и руководил инструментальным ансамблем «Гармония» (1975—1985), возрождал и популяризировал старинную украинскую музыку.
Выступал с сольными концертами в СССР и за рубежом.
Среди оригинальных программ музыканта-виртуоза — «Музыка 8-летнего В.А. Моцарта» (запись СД-диска). Олег Кудряшов исполнил почти все концертные произведения украинских композиторов для флейты.
Имеет 58 фондовых записей на Укртелерадио, среди которых — произведения украинских композиторов: Камерная симфония № 3 для флейты и струнных Е. Станковича, концерты В. Губаренко, А. Зноско-Боровского, Л. Дычко, К. Виленского, Г. Сасько, В. Шумейко и др.

В. А. Моцарт «Соната ля-мажор для флейты и клавесина»
из цикла «Музыка восьмилетнего маэстро».
Исполнители Олег Кудряшов (флейта),
Светлана Шабалтина (клавесин)



С 1965 года ведет класс камерного ансамбля и флейты в Национальной музыкальной академии Украины им. П.И. Чайковского , с 1972 года — специальный класс флейты.
Воспитал более 150 музыкантов, в числе которых — лауреаты многочисленных конкурсов и фестивалей: В. Дмитриев, И. Пилипчак, И. Горкун, Т. Гаврилюк, С. Елизаров, С. Бекирова, А. Шапочкина, Синь Динь-Динь, Г. Кийденко, Д. Калайда, И. Ермак, А. Ганзенко.
Енциклопедiя Сучасної України
Википедия (укр.)
Видеоканал Олега Кудряшова (YouTube)